Isso não significa que você ganhe uma vantagem genericamente, isso significa que agora você tem vantagem nesse teste, que é um mecânico introduzido na quinta edição.
De Regras Básicas, Página 4:
Advantage reflects the positive circumstances surrounding a d20 roll, while disadvantage reflects the opposite. When you have either advantage or disadvantage, you roll a second d20 when you make the roll. Use the higher of the two rolls if you have advantage, and use the lower roll if you have disadvantage. For example, if you have disadvantage and roll a 17 and a 5, you use the 5. If you instead have advantage and roll those numbers, you use the 17.
Então, como um feiticeiro da magia selvagem, você pode dar uma vantagem qualquer uma vez por longo descanso.