Eu acredito que sua pergunta é sobre confiança. Dumbledore confiou que Snape está do seu lado, portanto ele deu a ele essa informação (ou o retrato dele).
Voldemort acreditava que Snape estava do lado dele, ele acreditava que era dono de Snape e sabia que Dumbledore confiava em Snape, mas ele achava que a confiança de Dumbledore era equivocada, já que Voldemort tinha certeza que Snape era leal a ele - e Voldemort acreditava nisso. precisamente porque Snape conseguiu parecer que estava enganando Dumbledore o tempo todo. Por isso ele acreditou na informação que recebeu.
Assim, ambos os lados, Voldemort e Dumbledore, acreditavam que Snape está manipulando o outro lado e é leal apenas a eles. Ambos acreditavam nele. Apenas a Ordem não acreditava em Snape.