Você pode entrar em um país Schengen no último dia de validade do seu visto, mas, ao contrário dos vistos dos EUA, você também deve deixar legalmente o espaço Schengen antes de seu visto expirar (ou obter outro visto ou meios legais para ficar). Também é perfeitamente possível entrar em um visto e ficar e partir em outro.
Se você está entrando no último dia de validade e você não tem nenhum outro visto (Schengen), eu esperaria que os guardas de fronteira fossem um pouco suspeitos, então seria melhor ter uma boa explicação ou um plano para deixe a área a tempo. Como você deve saber, seu passaporte e seu visto também devem ser verificados ao sair do espaço Schengen, portanto, se você não foi pego antes, é provável que você seja encontrado ao tentar retornar ao seu país de residência.
Se for constatado que você está ultrapassado, a penalidade exata dependerá do país (essas regras não foram harmonizadas em todo o espaço Schengen), se você foi pego no porto de saída ou em outro contexto e, para alguns na medida do guarda de fronteira ou policial (se você já está saindo e está apenas alguns dias atrasado, você pode ter sorte, mas se você for pego dentro do país depois de alguns meses, é outra coisa).
De um modo geral, uma multa é provável e uma proibição de entrada é possível. Tal proibição seria registrada em um banco de dados chamado SIS e impossibilitaria que você entrasse em todo o espaço Schengen (e provavelmente também mais difícil obter um visto no futuro depois disso). Por exemplo, aqui estão as regras para a Holanda .