O fato de que a habilidade não funciona dessa maneira foi discutido até a morte, então vou me concentrar em responder a última pergunta:
Como um mestre interpretaria isso se um jogador o desafiasse neste texto RAW?
Ou, por que não estritamente RAW:
Ele diz que você pode ver até uma milha de distância como se estivesse a 30 metros de distância. Se um objeto estiver a menos de 30 metros, mas escondido, você não poderá vê-lo. Portanto, um objeto a 1 milha de distância, mas oculto, é tão visível quanto se estivesse escondido a menos de 30 metros: de maneira nenhuma.
Então, se o jogador quisesse ficar realmente pedante, ele poderia dizer que com um obstáculo a 50 metros e um objeto a 50 metros de distância, ele veria o objeto "como se estivesse a 30 metros de distância" e assim diante do 125 obstáculo. Para o qual a resposta seria que o obstáculo também é um objeto, assim também visto na marca de 100 pés, assim ainda escondendo o objeto (de uma forma estranha, em 2D).
Então, sim, este é o contra-argumento RAW, se tudo o mais não for suficiente.