B-2 Visa, reentrada (com o ESTA existente)

Eu sou alemão, atualmente nos EUA com um visto B-2 (entrada múltipla) para voluntariado. O visto emitido pela Embaixada expira em 24 de dezembro de 2015 (29 de junho de 2015 a 24 de dezembro de 2015). Quando entrei no final de julho de 2015, recebi o selo, dizendo admitido até 26 de janeiro de 2016.

Para uma emergência familiar, tive que voltar para casa por algumas semanas. Voltei a entrar nos EUA em 22 de outubro de 2015 e o novo selo diz que foi admitido até 21 de abril de 2016, como diz meu I-94.

Então, se eu não sair dos EUA, posso ficar até 21 de abril de 2016 sem ter uma folga, correto?

Eu tenho que visitar minha família no Natal e gostaria de voltar em janeiro de 2016, isso seria possível?

Qual é a data relevante, a do visto emitido ou da recente I-94?

Ou devo sair e voltar antes de 24 de dezembro de 2015?

Já tenho um ESTA existente que usei para entrar nos EUA em 2014. Se eu não pudesse voltar a entrar nos EUA com o meu visto B-2 depois de 24 de dezembro, eu poderia entrar nos EUA com o meu ESTA aprovado?

Tudo isso é de alguma forma afetado pelo fato de eu participar da loteria do green card?

Eu só quero ter certeza de que tudo é legal. Por mais que eu goste daqui, só quero ficar aqui se isso for aprovado.