Eu estou supondo de esta pergunta que você planeja navegar na área de Ho'okipa.
Este não é realmente o lugar para recomendações específicas (elas ficam obsoletas rapidamente), mas posso fazer algumas generalizações com base na minha experiência que podem ajudar.
Paia
Há uma abundância de acomodações na cidade de Paia e Spreckelsville, que seria o local mais próximo das praias de vela. No entanto, eu não vi um quarto por US $ 100 por noite onde eu estaria confortável dormindo - essa é uma área de alta demanda, então o mercado parece ser capaz de suportar uma taxa bastante alta para acomodações razoavelmente pobres.
É claro, o seu nível de conforto, com que antecedência você reserva e sorte, todos têm um papel em saber se você encontrará uma sala com a qual você esteja feliz em Paia.
Aluguel de Férias sem Permissão
O condado de Maui está em transição para regular todos os aluguéis de férias. Eu não sei exatamente quais são as implicações de alugar um lugar sem permissão. No entanto, antes de alugar um local sem uma permissão, você provavelmente deve descobrir quais problemas podem causar.
Na minha experiência com cerca de 10 aluguéis diferentes, havia uma correlação entre aluguéis e aluguéis mal conservados sem permissão. Mas tenho certeza de que existem muitas propriedades que não seguem essa correlação.
Haiku, Makawao e Kula
Descobri que as acomodações em Makawao, Haiku e arredores são muito melhores do que as de Paia. Além disso, os restaurantes são melhores (em valor e qualidade) do que Paia. A desvantagem para Makawao no seu caso é que ele adicionará cerca de 20 minutos de trajeto até a praia, mas ainda pode ser um caminho melhor para ir.
Reservas antecipadas
Muitas pessoas reservam as mesmas acomodações ano após ano em Maui. O que isto significa é que as melhores acomodações em cada faixa de preço tendem a ser reservadas com um ano ou mais de antecedência. Quanto menos você reservar antecipadamente, menos boas opções permanecem.