Como observado nos comentários, a resposta está principalmente no DM.
No entanto, há um precedente além do histórico de heróis populares para uma possível maneira de treinar NPCs.
Primeiro: Como um NPC pode ser treinado?
A character might be offered special training in lieu of a reward... Possible training benefits include the following: The character gains inspiration daily at dawn for 1d4+6 days. The character gains proficiency in a skill. The character gains a feat. (DMG 231).
Ênfase minha. Talentos e proficiências podem replicar muitas das habilidades básicas de classe. Especificamente, o Mestre de Armas oferece a você 4 perícias com armas, Levemente Blindado, Moderadamente Blindado e Armadura Pesada para obter a proficiência com armadura, e o Iniciado Mágico pode lhe dar alguns feitiços. Assim, desde que o seu PC seja suficientemente qualificado para oferecer treinamento "especial", parece que eles podem transmitir algum nível de habilidade aos camponeses.
Segundo: Quanto tempo isso leva?
Isso depende mais do DM. No entanto, acredito que as regras fornecem alguns limites. Utilizando a variante Training to Gain Levels (DMG 131), achamos que leva 10 dias para um PC com toda a experiência necessária ganhar níveis 2-4. Para ser conservador com nossos limites, atingir os níveis 17 a 20 exige 40 dias com toda a experiência necessária. Eu sinto que 40 dias é o mínimo absoluto para conseguir qualquer coisa, já que os NPCs não têm nenhuma experiência, mas você não está tentando levá-los até um PC de primeiro nível completo.
Para definir o teto, observe que são necessários 250 dias para que um PC aprenda um novo idioma ou use ferramentas (PHB 187). Já que muitos movimentos de armas imitam ações que os camponeses tomam diariamente (cortando madeira = cortando, debulhando trigo = & cortando etc) você poderia argumentar que 250 é a quantidade máxima de tempo (novamente, isto é strongmente dependente do DM).
Quanto à quantidade treinada por vez, o treinamento de armas e armaduras pode ser feito em massa, desde que você tenha alguns assistentes. O treinamento mágico é mais provável que sejam pequenos grupos / indivíduos.