Sim. As companhias aéreas têm limites de tamanho que se aplicam à bagagem real transportada pelo passageiro; as companhias aéreas não se importam com as dimensões declaradas ou oficiais ou nominais. Como você diz, a bagagem com face suave pode ser recheada para ser grande, qualquer bagagem com bolsos externos pode ser recheada e os tamanhos declarados / oficiais geralmente não incluem rodas, correias, alças, etc.
Na maioria dos casos, as companhias aéreas nunca medem a bagagem transportada ou verificada por um passageiro. Eles costumam ter um sizer rígido (muitas vezes metal) na área de check-in, no portão de embarque e, por vezes, em outros lugares. Às vezes, as companhias aéreas não impõem seus limites de tamanho. Quando os estiverem aplicando, um agente instruirá um passageiro a colocar suas malas, uma de cada vez, no dimensionador. Se a bolsa se encaixa, é aprovado. Se tiver que ser empurrado ou não couber, será rejeitado.
A situação varia de acordo com a companhia aérea, aeroporto e, às vezes, por agente. Por exemplo, nos EUA, cada companhia aérea define suas próprias regras para tamanhos de bagagem de mão, mas a FAA exige que as companhias aéreas apliquem as regras estabelecidas. Se um inspetor da FAA observar uma companhia aérea que não esteja aplicando suas regras, a companhia aérea poderá ser penalizada.
As companhias aéreas geralmente também têm limites de peso.
Veja um exemplo de um dimensionador de bagagem de companhias aéreas (para a United Airlines):