Jim Green dá uma boa resposta, vou apenas elaborar um pouco mais. Basicamente, havia duas forças opostas em relação a Santiago. Por um lado, ele claramente não foi cortado para ser um fuzileiro naval. Em quase qualquer outra organização, ele teria sido mostrado a porta (ou, no seu caso, provavelmente dada uma descarga desonrosa), logo que ele foi visto não ser o que o pelotão precisava. Por outro lado, Jessup não admitia o fracasso. Deixar alguém simplesmente sair depois que ele fizesse parte de seu corpo de fuzileiros navais teria sido um fracasso em seus olhos, já que ele não era capaz de moldar Santiago como uma máquina de combate adequada. Então, isso explica por que Santiago não foi autorizado a sair, assim como a mentalidade de Jessup com Santiago.
Tendo dito tudo isso, na mente de Jessup, Santiago era um risco. Se os cubanos tentassem atacar, Jessup teria que colocar Santiago lá fora com o resto da tripulação, e na melhor das hipóteses ele teria sido morto rapidamente (na pior das hipóteses, os cubanos o capturariam e torturariam para obter informações sobre como para superar as defesas dos fuzileiros navais). Pense um minuto para o filme 300. Leonidas conhece Ephialtes, que como Santiago quer lutar, mas é incapaz de fazê-lo. Como Leonidas explica para ele, se Efialtes fizesse parte de seu grupo, ele comprometeria a forma de sua falange, não apenas colocando-se em perigo, mas também outra pessoa. Jessup e Leonidas, como líderes de homens prestes a lutar contra um inimigo, tiveram que pensar em todo o grupo. Um elo fraco, e todo o grupo sofreria. Então, sim, na mente de Jessup, a morte de Santiago ", embora trágico, provavelmente salvou vidas" por causa de seu risco inerente para todo o grupo.