Tecnicamente sim, embora se o tempo não é essencial, você pode fazer com que eles sejam automaticamente bem sucedidos na tarefa, gastando 10x a quantidade normal de tempo necessária (DMG p237)

With enough attempts and enough time, a character should eventually succeed at the task. To speed things up, assume that a character spending ten times the normal amount of time needed to complete a task automatically a succeeds at that task.

Como as rodadas em combate demoram 6 segundos, isso significaria que um minuto inteiro de tentativas de se soltar seria suficiente para ser automaticamente bem-sucedido. Se você deseja preservar a ilusão de que o tempo é um problema (talvez insinuando um encontro aleatório ou algo assim), você ainda pode insistir em que eles rolem.

Eu acho que é sempre bom se referir à Regra de Ouro do DMing:

Se não houver consequências por falha, você não deve estar rolando dados

Em uma situação de combate, as consequências de não conseguir escapar de uma armadilha de cola são

• Você permanece preso, possivelmente incapaz de contribuir para o combate
• Você está vulnerável (minúscula 'v') ao dano porque a incapacitação torna mais fácil para os ataques inimigos ferirem você (e te machucar muito)

Fora de combate, as conseqüências por não conseguir escapar de uma armadilha de cola são

• Você perde tempo.
• ....

Obviamente, depende das circunstâncias exatas. Se a situação / encontro estiver em um relógio, talvez seja apropriado continuar rolando dados. Por outro lado, se a armadilha de cola é particularmente robusta, então talvez o PC não possa escapar, e eles precisam encontrar outra solução. Mas se não houver perigo iminente, você não precisa se preocupar em continuar jogando dados; apenas deixe-os suceder e como Mestre, apenas anuncie que "'x' minutos se passaram enquanto o PC Y se libertou", e siga em frente.

Na sua situação, você continuaria rolando dados

Como existe o risco de um PC morrer se não escapar da armadilha rápido o suficiente, é definitivamente apropriado continuar rolando dados. Eu provavelmente nem sairia da ordem de iniciativa até que os personagens estejam estabilizados.

Sim, eu acredito que eles devem rolar, a razão é que um PC que está morrendo é uma situação sensível ao tempo. Se essa situação não se aplicasse (ou seja, se o PC estivesse em baixo mas estável), então com tempo suficiente (chances de sucesso no lançamento) eles provavelmente seriam libertados da cola de qualquer maneira, então o teste seria redundante.