Você pode teletransportar um monstro verticalmente para cima e assim danificá-lo quando ele cair?

Sim, mas eles têm um teste de resistência.

Teletransportá-los no ar conta como teletransportando-os para um terreno potencialmente prejudicial, portanto eles recebem um salvamento. Um save de sucesso nega o teleporte.

Atrapalhando o terreno :

A type of terrain that hinders creatures, usually by damaging them. Examples: Pits, lava, and deep water. A creature can make a saving throw when it is pulled, pushed, slid, or teleported into hindering terrain. See also teleportation.

Sim. Do compêndio:

Teleportation

*Irrelevant rules snipped*

If arriving in the destination space would cause the target to fall or if that space is hindering terrain, the target can immediately make a saving throw. On a save, the teleportation is negated. Otherwise, the target arrives in the destination space.

Depois, as regras normais para queda se aplicam.