Um jogador controlado Dire Wolf pode carregar outro personagem?

Deve ser possível

Carregar outra criatura deve ser apenas uma garra. Até onde sei, não há regras para "atacar" uma criatura amigável, mas seria razoável garantir o sucesso em um alvo não-resistente. Enquanto estiver lutando, lembre-se de que sua velocidade é reduzida pela metade, a não ser, é claro, que você esteja carregando uma pequena criatura (dois tamanhos menores do que um lobo grande). Por RAW, você não precisa tomar nenhuma ação para sustentar uma garra, então voltas subsequentes poderiam ser usadas correndo, embora sua velocidade ainda seja reduzida pela garra. Você pode liberar a criatura mantida a qualquer momento sem custo de ação.

As regras para montagens são atualmente escassas (espero que mais sejam apresentadas no DMG). O que posso dizer é que um cavalo é um animal grande, e assim é um lobo terrível. Isto implicaria que um lobo terrível poderia ser montado por uma criatura média. No entanto, sem uma sela, você não terá vantagem ao fazer testes para permanecer montado, portanto, se a loba se tornar uma coisa, a equipe pode querer investir em uma sela especial.

Você pode calcular a capacidade de carga de uma criatura pelo seu tamanho e força.

Das Regras básicas do jogador v0.2 , p.60:

Carrying Capacity. Your carrying capacity is your Strength score multiplied by 15. [...]

Size and Strength. Larger creatures can bear more weight, whereas Tiny creatures can carry less. For each size category above Medium, double the creature’s carrying capacity and the amount it can push, drag, or lift. For a Tiny creature, halve these weights.

Variant: Encumbrance

[...]

If you carry weight in excess of 5 times your Strength score, you are encumbered, which means your speed drops by 10 feet.

If you carry weight in excess of 10 times your Strength score, up to your maximum carrying capacity, you are instead heavily encumbered, which means your speed drops by 20 feet and you have disadvantage on ability checks, attack rolls, and saving throws that use Strength, Dexterity, or Constitution.

Quanto à praticidade de uma criatura carregando uma pessoa em sua boca, ela não é especificamente mencionada em nenhum lugar, até onde eu sei.

Outra opção é fazer com que a pessoa monte o Dire Wolf. Embora não consiga encontrar uma referência de regras, acredito que você pode montar criaturas com uma categoria de tamanho maior que você. Seres humanos sendo lobos médios e extremos sendo grandes, isso deveria ser possível.