why didn't Lundy tell Debra about his upcoming retirement plans to keep their relationship going?
Não há indicação de que Lundy já tenha planejado se aposentar!
Na segunda temporada, Lundy parece estar no auge de sua carreira, rastreando serial killers pelo país e sendo designado para um dos maiores casos de serial killers da história do FBI. Ele parecia realmente gostar do que estava fazendo e, no IIRC, raramente [ou nunca] reclamava do trabalho.
Dito isto, IMO, Frank não tinha reservas de se aposentar durante os eventos da segunda temporada.
Na quarta temporada, como o OP mencionou, Lundy se aposentou, e agora está monitorando seu próprio caso (e está de volta em Miami). Por esta linha do tempo dos eventos , há uma diferença de quatro anos entre a 2ª e 4ª temporada, e muita coisa pode acontecer em quatro anos.
Mas, apesar de tudo, eu não acho que Frank tenha tido intenções de continuar as coisas com Debra a longo prazo (quer dizer, seu trabalho envolve strongmente viajar, e essa é uma preocupação que o próprio Frank expressou). Então, mesmo que Frank estivesse planejando se aposentar, com ele deixando Miami logo após o caso da BHB, por que ele contaria a Debra?
Com toda probabilidade, Frank não planejou ver Debra novamente após o caso da BHB. De fato, quando ele retornou a Miami na 4ª temporada, ele já tinha estado lá algum tempo antes de coincidentemente se encontrar com ela.