Sim, o Simulacro pode ser geminado
Cria uma duplicata de cada uma das duas criaturas.
Apenas para pegar a primeira linha do feitiço Simulacro:
You shape an illusory duplicate of one beast or humanoid that is within range for the entire casting time of the spell.
O alvo é uma fera ou humanóide dentro do alcance.
Não há nada que impeça logicamente que isso funcione. Simulacro não tem como alvo nem mais de uma criatura.
E para retirar uma linha do recurso Twinned Spell:
[snip] ... target a second creature in range ... [snip]
Se você tivesse duas pessoas (uma delas poderia ser você mesmo) dentro do alcance de "toque" por 12 horas e você tem os pontos de feitiçaria (você precisará de sete), então você deveria ser capaz de conjurar a magia e crie duas duplicatas: uma de cada criatura.
Também como uma restrição do Feitiço Geminado, um simulacro geminado não pode ser usado para criar duas duplicatas da mesma criatura.
Então, responda às suas perguntas de forma sucinta:
- Não, um simulacro geminado deve ter como alvo criaturas diferentes.
- Sim.