Se alguém está se escondendo, as tentativas de detecção sempre têm desvantagem?
Esta é uma ótima pergunta. Das regras, a resposta parece ser "Não", mas não é explicitamente declarada. Estou inferindo a partir desta seção das regras básicas para esconder:
Passive Perception. When you hide, there’s a chance someone will notice you even if they aren’t searching. To determine whether such a creature notices you, the DM compares your Dexterity (Stealth) check with that creature’s passive Wisdom (Perception) score, which equals 10 + the creature’s Wisdom modifier, as well as any other bonuses or penalties. If the creature has advantage, add 5. For disadvantage, subtract 5.
For example, if a 1st-level character (with a proficiency bonus of +2) has a Wisdom of 15 (a +2 modifier) and proficiency in Perception, he or she has a passive Wisdom (Perception) of 14.
Ênfase minha. Nesse caso, as regras explicam especificamente como calcular a percepção passiva para detectar uma criatura oculta. Uma vez que as regras para ocultação ditam que a criatura deve necessariamente ser incapaz de ser vista claramente (implicando em obscurecimento leve ou pesado), podemos inferir que essa criatura oculta está de algum modo obscurecida do buscador. No entanto, como o total de percepção passiva listado é 14 e não faz referência alguma a um modificador -5 para uma criatura obscura, parece que podemos estar razoavelmente seguros de que a detecção de criaturas ocultas acontece fora da influência do obscurecimento. Caso contrário, o presente de matemática teria necessariamente que incluir um -5 para detectar uma criatura obscura.
Você pode se aproximar de alguém com pouca luz de acordo com a RAW?
Este é dependente de DM de acordo com as regras. Podemos juntar isso a partir dos exemplos que as regras básicas nos dão:
In combat, most creatures stay alert for signs of danger all around, so if you come out of hiding and approach a creature, it usually sees you.
Isso dá regras para quando uma criatura pode detectar uma criatura oculta se aproximando dela. No entanto, uma vez que chama especificamente "em combate", e como "fora de combate" não é abordado, temos que assumir que estar fora de combate não altera a regra central do efeito "oculto" (caso contrário também ter uma chamada, porque específico bate geral).
As regras genéricas de ocultação que necessariamente devem ser aplicadas fora de combate são:
You can’t hide from a creature that can see you, and if you make noise (such as shouting a warning or knocking over a vase), you give away your position.
e a errata:
The DM decides when circumstances are appropriate for hiding. Also, the question isn’t whether a creature can see you when you’re hiding. The question is whether it can see you clearly.
Então, neste caso, o jogo está adiando para o Mestre. Você está bem dentro do RAW para dizer ao jogador que ele não pode se aproximar do personagem com pouca luz pela frente e permanecer escondido. Isto é ainda mais evidente do que uma simples regra-0, porque as regras publicadas chamam especificamente a habilidade do Mestre de anulá-lo.
Minha leitura das regras publicadas parece ter o padrão de permitir isso, mas elas também dão a enorme ressalva de que o Mestre pode anular isso. No entanto, com o que descobrimos acima, a criatura detectada NÃO receberia uma penalidade de -5 por padrão (a menos que ocorressem condições para justificar a desvantagem no (s) cheque (s)).