A sabedoria convencional é que você lida com o assunto de fora para dentro.
Existe alguma coisa fazendo com que a água fique nessa área? Downspouts despejando água lá? Ponderação que pode ser resolvida pela classificação da superfície? Padrões de drenagem que só podem ser mitigados por algo como um dreno francês?
Lidar com o exterior "por que", e você pode não ter que se preocupar com uma rachadura.
Mas se você quiser trabalhar no crack, faça do lado de fora. Não há maior desperdício de tempo do que remendar o interior. O cimento hidráulico é geralmente a arma de escolha, aqui.