Você normalmente deve poder fazer sua conexão em Chicago com cerca de uma hora, então com 1:50 você tem muito.
No entanto, sempre há uma chance de o seu voo atrasar, ou as filas são mais longas do que o normal, ou algo mais acontecer, então você não pode evitar uma pequena chance de não fazer a conexão. Normalmente, a companhia aérea irá remarcar você em um voo posterior gratuitamente. AA também tem vários vôos posteriores para STL (último às 21:15).
Se seu voo de chegada estiver atrasado, certifique-se de dizer ao pessoal (no vôo já!) que você está tendo essa conexão. Eles podem ligar com antecedência e rastreá-lo rapidamente através da imigração para ajudar você a fazer isso.