Você provavelmente poderia fazer algo assim sem cair na estadia máxima de 90 dias regra mas há dois problemas, um pequeno e um grande problema:
- A pequena: O dia em que você vai da Holanda para, digamos, a Romênia conta em ambos os países (exceto se você voar por volta da meia-noite?). Por minha conta, se você ficar exatamente 90 dias na Holanda e, em seguida, mais 90 dias na Roménia, você vai perder um dia quando voltar para o espaço Schengen e, eventualmente, ter algum problema para entrar na Roménia (ver comentários). Você precisa permanecer no máximo 89 dias durante a primeira estadia na Holanda ou passar alguns dias em um terceiro país para que isso funcione, em um nível puramente aritmético.
- O grande: você está dobrando as regras, os vistos Schengen são destinados a estadias curtas e visitas. O que você está considerando é muito perto de viver na Holanda por meio ano com algumas viagens no meio, o que não é o seu visto. Você enviou este itinerário ao se inscrever para ele?
Lembre-se de que os guardas de fronteira podem sempre perguntar sobre o propósito da sua estadia, recusar a entrada ou mesmo cancelar o seu visto se acreditarem que você fará algo diferente do que alegou que faria ou obteve o visto de forma fraudulenta. Eles têm alguma discrição, não é o suficiente para ser inteligente e cumprir o requisito de estadia máxima.
Meu palpite é que pode funcionar, pelo menos uma vez, mas eu realmente não sei. É possível que indo a outros países Schengen, viajando dentro e fora do espaço Schengen com mais freqüência e cortando um mês ou dois aqui e ali para evitar a impressão de que você está usando indevidamente o visto para ficar na Holanda poderia ajudar também.