Sem saber o quão frio é "frio", minha resposta pode não ajudar, mas isso realmente soa como um típico comportamento inicial para um ambiente frio.
Como exemplo, eu tive um snowblower. Quando foi 0 ° F para fora, o acionador de partida da tração era ao lado de inútil, que é porque teve também um acionador de partida elétrico do plug-in. Meu cortador de grama, no entanto, levaria um puxão ou dois, mas em tempo de 75 ° F, iria começar bem em tempo razoável.
Os motores de aquecimento sempre são iniciados mais rapidamente, e é por isso que a reinicialização ocorre mais rapidamente, mesmo depois de uma hora ou mais.
Para resolver alguns itens que você mencionou, os motores de cortadores de grama não são construídos como motores de alto desempenho. É improvável que esteja desgastado nos anéis do pistão (se usar anéis) porque provavelmente não terá uma compressão particularmente alta. Ele é construído para ser confiável ao invés de poderoso , então você sacrifica alguns ganhos de um CR mais alto e, em vez disso, usa menos. Além disso, a perda de compactação não afetaria apenas o desempenho da inicialização. Isso também afetaria o desempenho da corrida, com sintomas como paralisação sob carga, degradação do óleo devido a blow-by e (se houver um PCV) maior consumo de óleo. Você até notou que adicionar um pouco de óleo diretamente ao cilindro não parecia ajudar.
Você não mencionou o engasgo, então talvez seja esse o seu problema? Com um cilindro frio, o motor precisa de combustível em excesso para estabelecer uma frente de chama, e o estrangulamento permite isso.
Ah, e verifique o filtro de combustível.