A melhor resposta é, pergunte ao seu GM.
Ou melhor ainda, da próxima vez que você jogar, tente. Vamos dizer que você nomeou o cavalo Bucephalus. A próxima batalha, por sua vez, diz algo como "Bucky e eu entramos, enquanto puxávamos o carrinho. Eu pulei e ataquei o goblin na queda. Bucky usa o resto de sua jogada para sair do alcance." Veja o que acontece.
O melhor resumo do DnD está na página 6 do The Player's Handbook , "1. O Mestre descreve o ambiente. 2. Os jogadores descrevem o que querem fazer. 3. O Mestre narra o resultados das ações dos aventureiros ". Então tente isso.
Só você sabe que é um cavalo de montaria, certo? Um cavalo de equitação, um cavalo de tração e um cavalo de guerra são criaturas diferentes. Não há razão para supor que um cavalo de equitação seja treinado para qualquer coisa que não seja cavalgar. Você pode aproveitá-lo para um carrinho, mas puxar um carrinho não é o que ele é treinado para fazer. Seu GM pode muito razoavelmente decidir que seu cavalo não é muito bom em puxar o carrinho. Ele não gosta disso, talvez. Talvez ele vá puxar, mas ele é nervoso.
E um cavalo de montaria definitivamente não é um cavalo de guerra. No mundo real, os cavalos fogem famosamente quando assustados ou feridos. Você vê isso nos filmes o tempo todo. O cavalo fica assustado e foge puxando a carroça, por exemplo. Isso pode ser o que acontece se você tentar fazer com que Bucky faça algo em qualquer lugar perto de monstros ou outras coisas assustadoras. Primeiro você amarrou este grande carrinho a ele, então você tentou fazer com que ele encontrasse um bando de orcs enquanto o arrastava.
Agora, talvez o seu cavalo não seja um cavalo comum. Talvez seja particularmente strong, inteligente ou destemido. Talvez ol Bucky seja o equivalente em DnD de Trigger ou Silver. Você poderia perguntar ao seu GM, "há alguma coisa especial sobre o Bucky? Posso rolar?" Talvez você consiga 100 em 1 a 100, e então talvez o velho seja quase mágico. Talvez ele fale. Isso seria definitivamente um cavalo de cor diferente. Ou talvez Bucky seja apenas um cavalo, é claro.
Finalmente, não importa o que, o ônus definitivamente tem que ser um problema. Ol 'Bucky corre com um carrinho e há uma boa chance de que o carrinho acabe na frente do cavalo, ou talvez até mesmo em cima dele.