Para responder a essa pergunta, precisamos considerar primeiro como o D & D lida com as ações. Geralmente é algo assim:
GM describes situation.
Player declares action.
GM determines whether player needs to roll check.
Player rolls check if necessary.
GM describes outcome.
O passo com o qual você está tendo dificuldade é o passo 3.
Verificações de habilidade nos dizem se o personagem é capaz de realizar uma certa tarefa, se essa tarefa é saltar sobre uma ravina, ou persuadir o rei a dar-lhe o comando sobre alguns soldados. Alguns mestres gostam de usar testes de habilidade para determinar algo sobre o mundo deles. Ou seja, se você não conseguir pegar a fechadura, isso significa que esse bloqueio em particular é muito difícil para seu personagem (por exemplo, você não pode tentar de novo). Outros gostam de ver cada teste de habilidade como apenas uma tentativa do personagem (ou seja, você pode tentar novamente). Independentemente da sua abordagem, há uma coisa em comum: a possibilidade de falha. Se não houver possibilidade de falha, então não há necessidade de um teste, já que qualquer que seja o jogador, seu personagem ainda terá sucesso. Por exemplo, se o jogador quiser persuadir o estalajadeiro a deixá-lo comprar uma refeição, não há chance de o estalajadeiro dizer "Não, eu não quero seu dinheiro". Portanto, nessa situação, nenhuma verificação é necessária, você apenas permite que eles tenham sucesso imediatamente.E se a chance de falha for 100%. Isto é, o personagem não tem chance de sucesso algum. Por exemplo, talvez um jogador queira tentar atravessar um abismo de 100 metros - isso é impossível. Nesse caso, o que quer que o jogador jogue (mesmo um 20 natural) deve falhar. Portanto, não há necessidade de um cheque, basta dizer a eles que eles falharam imediatamente. No entanto, quando isso acontece, geralmente há algum mal-entendido. Se o personagem está tentando pular em um buraco de 100m, é bem seguro dizer que aquele jogador achou que o buraco era muito mais estreito. Por essa razão, uma boa política é explicar que tal ação seria impossível antes de julgar o resultado: "Você percebe que aquele buraco tem 100 metros de largura, certo? Não tem como seu personagem pular".
Com o acima em mente, vamos expandir o passo 3:
Determine whether the action has a chance of success. If it does, move on to step 2. If it does not, tell the player that the action is impossible (when appropriate). If they still want to try, describe the consequences of their failure.
Determine whether the action has a chance of failure. If it does, move on to step 3. If it does not, tell the player that they succeeded, and describe the consequences.
Determine how difficult the action is. There is a nifty little table on page 238 of the DMG to help with this. This table is also on the official DM screen. if you find yourself choosing "very easy" or "nearly impossible", then you might want to reconsider steps 1 and 2 to see if you should call for a check at all.
Tell the player to roll the check. Whether or not you like to tell them the DC in advance is up to you.
Depois de praticar com isso, torna-se quase instintivo. Por enquanto, você pode querer pensar sobre isso nas etapas descritas.
Agora vou abordar a ideia de que as verificações só devem ser solicitadas quando a falha é interessante.
Vamos imaginar uma situação na qual o personagem está subindo um cume. De repente, o pedaço de rocha que eles estão se apegando cai da face do penhasco. Se eles caíssem no fundo, eles morreriam imediatamente (um TPK). Pode-se argumentar que o fracasso aqui não é interessante, então você deve simplesmente deixá-los de alguma forma se salvarem. No entanto, deve ser óbvio que isso é quase impossível. Neste ponto, os jogadores começam a sentir que seu mundo não é consistente. Isso pode realmente prejudicar o seu jogo, pois os jogadores baseiam todas as suas ações na ideia de um mundo consistente.
Outro exemplo seria a corda bamba acima dos travesseiros. A questão é: por que você incluiu isso em sua aventura? Se você quer que os personagens sejam bem-sucedidos em alguma coisa, torne-os tão fáceis que não possam falhar na primeira vez.
O que você tem aí é um problema com o seu design de aventura. Você deve projetar suas aventuras (ou executar módulos) de tal forma que, se houver uma chance de falha, é interessante. Se você está executando um mistério de assassinato, não tem a coisa toda depende de uma pista, caso contrário, o que acontece se os jogadores nunca vão ao lugar onde podem encontrá-lo? Em vez disso, espalhe pistas, todas apontando para o mesmo lugar. Os jogadores perderão um e interpretarão mal outro antes de finalmente trabalharem (embora isso seja um pouco clichê).
Finalmente, se por algum motivo o jogador tiver falhado a aventura inteira, deixe-o. Se eles sempre conseguem de alguma forma porque você falsifica as coisas, há pouco senso de realização quando elas são bem-sucedidas. Mas, você deve ter uma maneira de sinalizar para eles que eles falharam, caso contrário, eles continuarão batendo suas cabeças contra a parede.
Como um adendo final, recomendo enfaticamente que você confira The Angry GM como a seção GM. Há muita coisa boa lá sobre como rodar jogos, julgar ações, executar combate, etc. Eu achei imensamente útil. Ele parece ser praticamente a única pessoa na internet que codifica o GMing em etapas fáceis de seguir, em vez de assumir que todos os GMs sabem exatamente o que estão fazendo.