Com base na minha experiência na semana passada, a resposta curta parece ser sim , não há problema em ter dois ESTAs em dois passaportes ao mesmo tempo.
Ao apresentar meu novo e brilhante passaporte Y, as perguntas padrão (por que você está aqui, por quanto tempo etc.) e, em seguida:
CBP: "Have you been to the US before?"
Me: "Yes."
CBP: "When?"
Me: "Last December, on a different passport."
CBP: "How long?"
Me: "About a week."
Isso foi recebido com silêncio, mas carimbo de selo e eu estava dentro, eles nem sequer perguntaram sobre o antigo passaporte (que eu trouxe junto apenas no caso). Sua milhagem pode variar.