Se as chegadas e partidas estiverem em uma área mista, às vezes você poderá fazer uma conexão de volta para a mesma aeronave sem passar pela imigração, alfândega e segurança. Normalmente, isso só é possível se você estiver em alguma área de viagem comum, como um voo doméstico ou alguns voos dentro da UE. Caso contrário, você normalmente teria que passar a imigração e voltar a segurança, especialmente em um vôo internacional. A resposta no seu caso depende da origem, destino e companhia aérea.
Sua segunda pergunta não está clara. Você afirma que está passando por imigração duas vezes. Parece que você está partindo, passa a segurança, não pega o vôo e sai de novo? Isso depende de se há controles de saída, para onde você está indo e se a configuração do aeroporto permite que você saia sem passar pela imigração. Por exemplo, se você tivesse um cartão de embarque para um voo do JFK, poderia passar a segurança e sair imediatamente. Você só passaria pela imigração se você chegasse em um voo internacional.
Editar: Após o seu esclarecimento, outra opção, em alguns casos, é obter um passe de portão. Isso permite que um não-passageiro vá para o lado ar, por exemplo, para auxiliar um passageiro dependente. Isso só é permitido e possível em alguns aeroportos.
Minha resposta é genérica e não aborda seu itinerário específico. Vou ver se consigo descobrir, senão outra pessoa pode fornecer informações específicas.
Atualização: aqui está um post antigo de 2008 em Flyertalk : Turnaround em Phnom Penh (PNH).
Transit desk unmanned and transfer security also. No OLCI or return check in so I had no BP. Ground staff took my ticket and passport and went away to get it issued landside. They arranged for someone to open up transfer security for me. Once airside they escorted me into the contract lounge to await my boarding pass. Documents all returned as boarding was 3/4 complete.
No need for me to enter country (requiring visa on arrival), although I had photo and cash just in case.
Isso mostra que é possível fazer o primeiro passo, mas certamente não parece garantido.
Não consigo encontrar nada sobre obter um passe de entrada no PNH. Isso não é uma coisa muito comum, então eu não ficaria surpreso se não for possível de jeito nenhum. As pessoas decidem não voar em muitas ocasiões, então minha especulação é que a mãe poderia simplesmente entrar, deixar seu filho com você e depois informar à equipe de terra que ela não deseja mais voar. Não sei se ela precisaria de um novo visto nesse caso.