Parece que o problema que você está tentando resolver é como obter vantagem consistente em ataques, sem provocar ataques de oportunidade. Isso depende de várias coisas.
Qual é o alcance do chefe? Se o alcance do chefe for maior do que 5 pés, você não provocará um ataque de oportunidade para se mover atrás do seu amigo Dragonborn, se ele estiver a menos de 1,5 m do chefe .
Você deve usar ataques corpo-a-corpo? Usar armas à distância em um local diferente seria muito mais seguro, mantendo-o mais longe do Chefe, protegendo-o de habilidades ou habilidades da Área de Efeito e dando-lhe Vantagem de forma consistente sem ter que se preocupar em desvincular.
Você também está fazendo algumas suposições:
- Ocultar significa que você é completamente indetectável. Isso é falso. Ele não pode ver você atualmente, e você tem vantagem em acertar o chefe, mas para uma criatura inteligente, é bem óbvio que você está atrás do Dragonborn em algum lugar, e ele ainda pode se mover ao redor do seu amigo para localizá-lo. Além disso, salvo o talento Skulker , o ataque irá revelar você. Além disso, simplesmente saindo de trás do Dragonborn irá revelar se o chefe está olhando em sua direção. (Observe também que não há regras de enfrentamento na quinta edição por padrão, então isso está sujeito a decisões do GM) Note que isso faz com que esconder em combate não seja prático, sem habilidades especializadas.
- A agilidade significa que você pode ficar no espaço de outra criatura. Você pode passar pelo espaço de outra criatura, mas nunca pode terminar sua vez no espaço de outra criatura, a menos que ela tenha várias categorias de tamanho.
Tal como está, o Ladino não tem ações suficientes para Desacelerar, Esconder e Atacar em um turno, então ele pode provocar um ataque de oportunidade ou não ser capaz de atacar. A alternativa que permitiria que o Advantage ataca a cada turno, é usar uma arma de longo alcance e se esconder à distância.
Note que, se tudo o que você está preocupado é obter seu bônus de ataque furtivo, tudo o que é necessário é ter vantagem ou uma criatura aliada está a menos de 5 pés do seu alvo. Tenha em mente que se aplica a ataques corpo a corpo ou : assim, enquanto o Dragonborn estiver ao lado do chefe, o Rogue ainda terá um ataque furtivo contra ele.
Unseen Attackers and Targets (Fifth Edition SRD)
Combatants often try to escape their foes’ notice by hiding, casting the invisibility spell, or lurking in darkness.
When you attack a target that you can’t see, you have disadvantage on the attack roll. This is true whether you’re guessing the target’s location or you’re targeting a creature you can hear but not see. If the target isn’t in the location you targeted, you automatically miss, but the GM typically just says that the attack missed, not whether you guessed the target’s location correctly.
When a creature can’t see you, you have advantage on attack rolls against it. If you are hidden—both unseen and unheard—when you make an attack, you give away your location when the attack hits or misses.