A regra usual se aplica, ou seja, você deve se inscrever cerca de três meses antes da viagem. Se o seu visto ainda é válido, mas expira antes da sua próxima viagem, isso não é um problema, o novo visto simplesmente não será válido imediatamente, mas apenas para as datas da sua viagem. A única coisa que o consulado deseja evitar é sobrepor períodos de validade .
Para vistos de entrada múltipla (aparentemente o seu caso?), você pode até aplicar antes (até seis meses de antecedência) e deve obter um visto com um período de validade começando logo após o visto atual. Com vistos como esse, é possível planejar uma viagem com dois vistos (entrar em um visto, sair em outro), desde que não exista uma lacuna entre eles (e é claro você não fica muito tempo no espaço Schengen ).