Como afirma @Doc em esta resposta - há uma distinção importante entre deixar os EUA temporariamente (por exemplo, viagem rápida para o Canadá) e permanentemente - como retornar ao seu país de origem.
Se você estiver deixando os EUA para retornar ao seu local de residência, estará saindo permanentemente. Nesse caso, seu período de VWP terminaria quando você deixasse o país e, historicamente, é quando você teria entregado seu I-94W.
Presumivelmente, você tem um visto de estudante para o Canadá? Então, para isso, você deve ser seu local de residência no Canadá e não contaria como parte dos 90 dias.
Realmente, eu estou em Vancouver há 6 meses, e fiz viagens em um ESTA para os EUA em maio, agosto, início de outubro e final de outubro, sem problemas, cada vez retornando ao Canadá, mesmo que eu Eu não sou canadense, no momento em um visto de férias de trabalho, eu sou um 'residente' lá.Obviamente, não somos advogados, e se você quiser uma resposta definitiva, deve consultar o USCIS ou ligar para o seu embaixada e cheque duplo, mas eu e outros amigos que estão baseados em Toronto e Montreal tivemos consultas semelhantes e nunca tivemos problemas devido a eles serem 'residentes' no Canadá.
Como aponta @DJClayworth, desde que você esteja devolvendo o I94, você está oficialmente 'deixando' os EUA, e isso deve garantir. Você também pode verificar com o oficial de fronteira dos EUA quando você entra em alguns dias, e voltar para nós para confirmar que o que estamos dizendo é verdade. Eu pessoalmente acredito que você vai ficar bem, no entanto.