Sim, 16 dias devem ter bastante tempo na minha opinião.
Eu tenho dirigido o anel viário várias vezes, às vezes em muito menos tempo, mas claro que não com tantas atividades.
Eu dei uma breve olhada no seu itinerário e parece bom. Ele cobre muitos lugares interessantes, embora eu recomendo strongmente que você considere visitar a península Snæfellsnes mágica e bonita. É um pouco fora do anel viário, mas vale a pena.
Embora eu não tenha experiência pessoal com vans, não acho que você tenha nenhum problema lá. Os viajantes geralmente têm permissão para estacionar suas caravanas durante a noite na maioria dos lugares, exceto perto de prédios residenciais, áreas protegidas e em terras cultivadas. Os melhores pontos são frequentemente encontrados tomando as estradas laterais um pouco fora do anel viário principal. Há também muitos acampamentos oficiais quando você precisa de instalações ou não consegue encontrar nenhum local adequado. É uma maneira excelente e flexível de explorar a Islândia. Pode haver dias em que o tempo está ruim e você gostaria de mudar seus planos.
Dirija com cuidado, especialmente ao entrar em pontes de mão única e em estradas de terra. E certifique-se de ter roupas quentes suficientes. Pode ficar bastante frio em setembro, especialmente no norte.
Espero que você tenha uma boa viagem!