A resposta curta é que não há nenhuma evidência particular de que ele tenha passado pelo sul da Floresta das Trevas; ele foi pego "sob o beiral da Floresta das Trevas" e levado para Dol Guldur.
A Floresta das Trevas era certamente má, e quase certamente conhecida por Thráin como sendo má, na época em que Thráin foi para lá: de acordo com o Conto dos Anos (Apêndice B do Senhor dos Anéis)
1050 ... About this time a shadow falls on Greenwood, and men begin to call it Mirkwood.
2841 Thráin II sets out to revisit Erebor, but is pursued by the servants of Sauron.
2845 Thráin the Dwarf is imprisoned in Dol Guldur; the last of the Seven Rings is taken from him.
Então, por que Thráin teria ido para a Floresta das Trevas ou queria entrar na Floresta das Trevas?
Na época, de acordo com a seção do Apêndice A que lida com os Anões, Thráin e seu povo tinham "feito uma casa no exílio no leste das Ered Luin além do Lune", isto é, no leste das Eredes. Luin, norte e oeste da foz do rio Lune. De acordo com o Conto dos Anos, isso data de cerca de 2802 da Terceira Era (que, no entanto, afirma que sua casa é "no sul de Ered Luin"; não sei como conciliar essas duas afirmações).
Algumas décadas depois (em 2841 - como Gandalf diz em O Hobbit , "cem anos atrás na última quinta-feira") Thráin ficou "inquieto e descontente" (nas palavras do Apêndice), e decidi tentar voltar para Erebor. Ele queria ouro; e o Apêndice pega a possibilidade de que o último Anel dos Anões estava afetando-o. Para ir das Ered Luin para Erebor, a rota mais razoável é aproximadamente a mesma que a Thorin and Company levou em O Hobbit : ao longo da Great East-West Road até as Montanhas da Névoa, ao norte de Mirkwood, ou alternativamente contornando ao redor da Mirkwood, e mais ou menos a leste da Montanha.
Embora o Apêndice A não especifique especificamente as motivações de Thráin em escolher um curso específico para sua jornada, isso implica que ele estava tentando tomar a rota mais segura (relativamente falando), mais ao norte. Mas ele era uma pessoa caçada e não podia simplesmente ir aonde queria:It would now seem that as soon as he was abroad with few companions he was hunted by the emissaries of Sauron. Wolves pursued him, Orcs waylaid him, evil birds shadowed his path, and the more he strove to go north the more misfortunes opposed him. There came a dark night when he and his companions were wandering in the land beyond Anduin, and they were driven by a black rain to take shelter under the eaves of Mirkwood. In the morning he was gone from the camp, and his companions called him in vain. They searched for him many days, until at last giving up hope they departed and came at length back to Thorin. Only long after was it learned that Thráin had been taken alive and brought to the pits of Dol Guldur. There he was tormented and the Ring taken from him, and there at last he died.
A partir deste trecho, nem fica claro que Thráin estava em qualquer lugar perto do sul da Floresta das Trevas. Anduin é paralelo à fronteira oeste de Mirkwood por toda a extensão da floresta; então os anões poderiam estar em qualquer lugar da área.
Assim, Thráin sabia perfeitamente bem o risco do sul da Floresta das Trevas. Ele não passou pelo sul da Floresta das Trevas. Na verdade, ele não chegou longe na floresta, e não pretendia, aparentemente; em vez disso, ele parece ter tentado o seu melhor para evitar a área completamente. Mas ele tinha sido perseguido desde que saíra de casa e não tinha escolha de qual caminho seguir. Ele foi efetivamente forçado a entrar na Floresta das Trevas - não era escolha dele, mas de Sauron, e ele não podia evitá-lo.