Para analisar adequadamente, você precisaria de um bom desenho das forças que atuam no sistema (um diagrama de corpo livre). Sem ver isso, e sem conhecer os materiais que você pretende usar (ex. Fixadores, tamanho, valores de torque, que tipo de cavilha de madeira, como os parafusos prendem as cavilhas ao pino, etc.) é incrivelmente difícil diga se vai ou não funcionar.
Minha maior preocupação não é que os parafusos falhem, mas que o pino de madeira rompa a tensão. Eu ficaria preocupado com a área sob a cabeça do fixador. Se você puder fornecer um desenho, tentarei editar essa resposta para ser mais específica.