Tipicamente, qualquer situação que favoreça uma e desfavorece a outra já está coberta por regras no PHB ou totalmente impossibilitadas.
Por exemplo, o caso de tamanho listado acima já é fatorado em verificações de agarrar:
PHB 195
The target of your grapple must be no more than one size larger than
you, and must be within your reach.
No contexto da garra, o tamanho já é considerado como tentar agarrar algo que é mais do que um tamanho maior é considerado impossível. Enquanto você está sempre autorizado a tentar escapar da garra sem penalidade.
No entanto, assumindo que o contexto não estava lá, as regras do jogo implicam que a vantagem ou desvantagem só acontecem uma vez para uma condição favorável específica - a critério do Mestre, é claro. Então, se você fosse impor adv ou disadv com base no tamanho, você não deveria aplicar vantagem ao teste feito pelo grappler e também impor desvantagem à pessoa que tentasse evitá-lo sem ter um motivo diferente, enquanto a pessoa que o evitasse deveria receber desvantagem. . (Por exemplo, o grappler é maior que o alvo e o alvo de agarrar simplesmente fica cego por uma magia).
PHB 173 If multiple situations affect a roll and each one grants
advantage or imposes disadvantage on it, you don't roll more than one
additional d20. If two favorable siutations grant advantage, for
example you still only roll one additional d20.
Estas regras não impedem explicitamente o Mestre de fazer o que você está sugerindo, mas consideram os conflitos que você pode criar se você atribuir vantagem e desvantagem dessa maneira. Use o exemplo a seguir para ver os possíveis problemas:
Eu poderia colocar vantagem no teste de combate do iniciador de grappler porque ele é grande. O teste oposto para o concurso é Força (Atletismo) ou Destreza (Acrobacia). Assim, eu poderia dizer que por causa de sua diferença de tamanho, sua Força provavelmente não o ajudará, então seu teste de Força (Atletismo), se usado, também sofre desvantagem, mas sua Destreza não é diretamente afetada pelo tamanho dos meus oponentes. (Atletismo) não é afetado. Vamos dizer que você se cobre em algo escorregadio, você poderia receber Desvantagem para sua Força (Atletismo) se usado para se defender contra a garra, mas receber Vantagem para sua Destreza (Acrobacia) usada para prevenir uma luta.
Como você pode ver, isso serve para inibir a habilidade do jogador defensor em usar Força, enquanto ainda faz com que o grappler tenha uma jogada strong, independentemente de qual jogada o adversário possa usar.
No entanto, você notará a contradição na racionalização que acabei de fazer no roleplay. Eu só tentei impor vantagem tanto para o atacante e desvantagem para o defensor -bem bom até agora. No entanto, como o defensor, acabei usando minha destreza que eu decidi não foi afetada pelo tamanho, mas depois eu dei vantagem para o teste do lutador da iniater por causa do tamanho. Então, eu essencialmente impus uma penalidade ao papel das pessoas que foram agarradas ao decidir que o grappler ganha vantagem, e minha razão para impor a penalidade não é mais válida e racional.
É por isso que a noção de vantagem e desvantagem é tipicamente unidirecional. No exemplo, teria sido mais apropriado deixar o teste do iniciador de agarrar sozinho, mas impor desvantagem no teste de Força do grapplee. Não é inútil fazer isso, pois inibe a capacidade do personagem defensor de usar Força para combater a garra, e capta seu ponto de que tamanho é um problema. Neste contexto, no entanto, a tentativa de evitar a garra não é "impossível" se eu tentar usar minha destreza.