Existe sempre a possibilidade de você não ser admitido. O programa de isenção de visto destina-se a visitas breves e não frequentes
A imigração pode encontrar duas entradas no comprimento máximo separadas por um espaço tão curto de tempo suspeito. Eu suspeito que você não será negado a entrada, mas você pode estar sujeito a questionamento extra em sua segunda entrada, que pode levar algumas horas e ser bastante desagradável. Você precisará estar pronto para mostrar que tem um plano para gastar seu tempo, que você é um turista, que tem fundos suficientes para sustentar-se e não pretende derrotar nenhuma regra de imigração, como por ultrapassar o limite ou tentar trabalhos. Cabe a você provar isso, não para o CBP dos EUA provar o contrário.
Em vez disso, pode ser melhor obter um visto de turista B2 válido por seis meses.