Voando do Reino Unido para o Canadá via EUA. Preciso solicitar o ESTA?

Sim, você precisa de um.

Os EUA não compartilham o conceito de "trânsito internacional" que muitos outros países têm. Quando você pisa fora de um avião em solo dos EUA [*], você deve limpar os costumes e imigração dos EUA. Só então você pode embarcar em seu próximo vôo.

O DHS tem uma entrada sobre isso em suas Perguntas frequentes :

Os cidadãos ou cidadãos dos países que participam do Programa de Isenção de Vistos exigem autorização de viagem se estiverem apenas transitando pelos Estados Unidos em rota para outro país?

Os cidadãos elegíveis ou cidadãos dos países que participam no Programa de Isenção de Vistos requerem uma autorização de viagem ou um visto para transitar pelos Estados Unidos. Se um viajante estiver apenas planejando transitar pelos Estados Unidos a caminho de outro país, quando concluir o pedido de autorização de viagem no ESTA, o viajante deverá inserir as palavras "Em trânsito" e seu local de destino final no endereço linhas no campo Endereço Enquanto nos Estados Unidos no aplicativo.

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[*] Em alguns lugares (como o Canadá e a Irlanda), eles justapõem os controles de fronteira e você acaba com a alfândega e a imigração dos EUA antes de embarcar no avião. De qualquer forma, você ainda precisa limpar a imigração em uma conexão internacional.

Sim, você faz. Não há conceito de 'trânsito' nos EUA. A boa notícia com o Programa de Isenção de Vistos, no entanto, é que você só tem que passar por isso uma vez e depois é válido por dois anos - então se você passar novamente nesse período, você apenas apresentará o mesmo número.

É bastante fácil, desde que o sistema esteja on-line (demorou 2 dias até que eu pudesse pagar por ele!).

Ainda há algo estranho em pagar por uma isenção de visto, mas parece suspeito com um visto para mim;)