Resposta: Porque Mudd o desativou, liberando-o de volta ao seu próprio tempo, que provavelmente foi definido para um tempo antes do assalto.
O relógio de ponto foi projetado para criar um loop no tempo, trazendo seu usuário de volta ao ponto de tempo que o relógio foi anexado. Isso permitiu que Mudd soubesse as reações de todos aos seus planos e mudou suas táticas para que ele cobrisse todos os resultados.
Quando a equipe descobriu esse fato, eles enganaram Mudd em pensar que ele finalmente ganhou por se render. Quando Mudd ficou satisfeito com a Ponte de que ele não precisava mais do relógio, ele acionou algum comando no relógio. Desde que o relógio foi amarrado a um ponto específico no tempo em que Mudd o configurou, quando Mudd o liberou, provavelmente retornou àquele ponto no passado.
Saindo de fontes, não há outra menção a essa 'Observação de tempo' em nenhuma outra fonte. Então, é melhor pensar nisso como o Doctor's Mobile Emitter da ST: Voyager; é um item único para o período atual. Considerando que nós só vemos Mudd desativando e 'liberando' o relógio uma vez, é possível que Mudd soubesse o que aconteceria, e nós também não sabemos o ponto no tempo em que Mudd calibrou o relógio.
A resposta provável seria que Mudd tivesse o relógio definido antes do assalto, e toda vez que ele pulava para trás, ele pulava de volta para antes do assalto. Isso significa que Mudd teve que repetir muitos eventos para voltar a exigir sua vingança em Lorca.
In the episode, Mudd explains to Lorca that he's already killed him **53** times, just before killing him for the 54th time. Mudd also says he has 'all the time in the world'. This would suggest that Mudd doesn't mind repeating a lot of events in order to get what he wants.
Isso não seria muito improvável, considerando que Mudd já dominou o assalto repetindo-o muitas vezes, e Mudd gostou de encontrar novas maneiras de matar Lorca e, finalmente, no final, quer derrotá-lo.