América do Sul é GRANDE! Uma resposta genérica é difícil de dar. Eu viajei no Chile e no Brasil sem reservas. Ter um hamock e / ou barraca era suficiente.
Eu costumo viajar despreparado por padrão. Essa é a diversão de viajar na minha opinião. Mas eu corro o risco de ter dias frustrantes, procurando acomodação.
Outro fator a considerar é se você fala o idioma. Se assim for, você tem uma chance muito melhor de encontrar alojamento no local, já que você pode simplesmente perguntar por aí.
Assumo lugares como Rio ou São Paulo, o mesmo se aplica a outras metrópoles como Nova York, Xangai, etc.
Também não espere muitas possibilidades durante a próxima copa do mundo ou carnaval em fevereiro.
Para saber se você deveria ir despreparado, eu faria a mim mesma as duas perguntas: 1. Você fala a língua, 2. Algum nível de frustração é aceitável? Se você responder as duas perguntas com, não, eu faria reservas.