Sim, eles empilham.
A 5ª edição tem muito menos bônus aditivos do que algumas edições anteriores e, portanto, não precisa proibir as poucas circunstâncias em que você recebe vários bônus. A maior "pegadinha" é ter certeza de que você não está obtendo o mesmo bônus de duas fontes (você não pode ter duas conjurações de Bless ativas em você, por exemplo).
Vale notar também que o 5e não possui bônus digitados da mesma maneira que algumas outras edições (circunstância, habilidade, aprimoramento, etc.). Bônus são apenas bônus. Adicione-os.