Os comentários incluíram muitas informações relevantes, mas parecem todos darem como certo um fato-chave sem realmente declará-lo:
Cidadãos canadenses não precisam de visto para entrar na Jamaica.
Os requisitos gerais são bastante padronizados (ibid):
All visitors are required to be in possession of a national passport or other acceptable travel document establishing nationality and identity, and bearing a photograph. The passport or other travel document must be valid for the period of intended stay in the island. Visitors are also required to show evidence of sufficient funds to support themselves during their stay and be in possession of a return or round trip ticket to another country to which they are admissible.
e considerações específicas:
A person desirous of visiting Jamaica:
• Should be in possession of a valid visa unless exempted from this requirement under any of the prescribed regulations.
• Must be in a position to support himself/herself and accompanying dependents for the duration of stay;
• Should not be of unsound mind;
• Should not be the subject of a certificate submitted to the Immigration Officer by a health officer indicating that for medical reasons, permission to land is not desirable;
• Should not have been sentenced in a foreign country for any extraditable crime within the meaning of the Extradition Acts 1870 and 1906;
• Should not be the subject of a deportation order in force under the Aliens Law, Chapter 9;
• Should not be the subject of a landing prohibition order from the Minister of National Security;
Os últimos três itens dizem respeito à criminalidade, mas todos são reconhecidos pelas autoridades jamaicanas, e não pelas americanas. Também todos os crimes aparentemente mais sérios do que um assalto há 20 anos. Se a Jamaica realmente se importasse muito com problemas menores, poderia tê-los incluído acima.
Nenhum visto necessário significa que não há formulários para preencher que façam perguntas embaraçosas. Se a Jamaica não souber do seu passado, isso não o impedirá de entrar por causa disso.
Assim, os Comentários parecem, em sua maioria, estar considerando, na verdade, "Quais são as chances de alguém ter avisado a Jamaica sobre minhas transgressões passadas?"
Meu palpite é quase sem chance. Embora haja algum compartilhamento internacional de tais informações (por exemplo, Five Eyes, como mencionado por @TimLymington), parece improvável que exista uma troca Canadá / Jamaica. Duas razões para isso (i) é que ninguém parece ter ouvido falar dela e (ii) a partilha de inteligência é um assunto muito delicado que, por precedente, pode levar décadas entre ser questionado e a implementação.
"ninguém parece ter ouvido falar sobre isso" pode não soar indicativo onde "é" uma operação de compartilhamento de inteligência, mas mesmo assim é conhecimento comum de que os seguintes cooperam de perto em algumas informações e cooperam com muitos outros para uma gama mais limitada de questões de inteligência: Austrália, Canadá, Nova Zelândia, Reino Unido, Estados Unidos, Dinamarca, França, Países Baixos, Noruega, Alemanha, Bélgica, Itália, Espanha, Suécia.
A Jamaica não faz parte do acima.
De qualquer forma, mesmo que a Jamaica esteja plenamente ciente, não tem obrigação de impedir sua inscrição apenas porque os EUA o proibiram. Essencialmente, não há como ter certeza além de post facto , ou seja, "sugar e ver". Virando-se sem um visto parece promissor. Você economizaria o custo e o problema de uma passagem aérea se solicitar um visto (como mencionado por @DJClayworth) e isso é rejeitado, mas pode até mesmo se um visto for concedido a você, já que há sempre a chance de ser recusado no visto. fronteira (se não fosse por um assalto há 20 anos, por algum outro motivo ou mesmo 'sem razão').