Não há como saber. Tanto o CBP quanto a CBSA têm autoridade para carimbar todas as vezes que você cruza a fronteira para dentro, nenhum dos países tem cheques de saída, mas é quase totalmente aleatório.
Teoricamente o CBP marca uma vez por validade, por isso, se você cruza a fronteira dos EUA, recebe um selo uma vez e não mais pelos próximos três meses se tiver um ESTA ou seis se mudar Visto B1 / B2.
O CBSA tende a carimbar em todas as passagens da fronteira.
Ou não.
Travessias terrestres, especialmente em um carro, tendem a ter menos selos do que o ar.
Ou não.
Esta é uma resposta útil.
Ou não.