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Ter mais de um condutor sob um parafuso geralmente é ilegal e considerado imprudente. Pigtails iria consertar isso.
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Não é incomum ver um hot encadeado em vários switches. ("Jumper" é um termo melhor - "viajante" geralmente se refere à fiação de comutador de três vias.) A única preocupação relacionada à pergunta 1. Novamente, mude para uma configuração de rabo de cavalo.
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Só podemos adivinhar. Você normalmente traçaria o condutor a jusante, mas aparentemente não há um.