Eu posso ver onde a confusão pode estar.
Ataque imprudente afirma:
When you make your first attack on your turn, you can decide to attack recklessly...
Isso poderia ser facilmente interpretado como aplicando-se apenas ao primeiro ataque, mas isso está apenas declarando a condição com a qual você pode decidir usar o Ataque Imprudente. Você só pode decidir usar o Ataque imprudente ao fazer seu primeiro ataque no turn, mas se aplica a todos os ataques daquele turno, conforme indicado no seguinte texto:
... Doing so gives you advantage on melee weapon attack rolls using Strength during this turn, but attack rolls against you have advantage until your next turn.