Como muitas outras perguntas não respondidas, não há resposta definitiva para essa pergunta. Vou oferecer algumas interpretações, no entanto:
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Se você levar em conta o contexto da cena, Ben estava falando sobre Locke, especificamente ele estava comparando-o a si mesmo. No entanto, sem o conhecimento dele, "Locke" na sala era de fato o homem de preto na época, uma entidade que, em muitos aspectos, representou a contraparte mal de Jacob.
Jacob, ciente disso, perguntou a Ben "E você?" na esperança de colocar Ben em linha reta e fazê-lo perceber o que ele está se comparando, ou seja, "E você? Você quer ser o monstro que ele é?"
Temos duas possibilidades em relação a este cenário:
- Jacob sabia que Ben não havia percebido a verdadeira natureza de "Locke" naquele momento, mas ainda esperava que Ben soubesse, em algum nível, de todas as coisas ruins que havia feito.
- Embora menos provável, Jacob pode ter assumido que Ben estava ciente da verdadeira natureza de "Locke" e estava cometendo um grande erro.
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Jacob estava tentando fazer Ben perceber que ele não é o "poder superior" com todas as respostas que Ben supôs que ele fosse. As perguntas de Ben estavam relacionadas ao que estava errado com ele, algo que Jacob não tinha como saber ou responder.
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Jacob estava tentando provocar Ben para matá-lo, possivelmente na esperança de que ele resistisse à tentação.
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Jacob estava dispensando Ben e realmente não se importava com ele. Ben era um assassino que, embora manipulado ocasionalmente por The Man in Black, exibia tendências sociopatas por vontade própria e Jacob simplesmente não acreditava que ele merecesse palavras amáveis, mesmo que isso significasse que ele morreria.
Portanto, nessa cena, ele também:
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Completamente mal julgado a natureza e as intenções de Ben, assumindo que ele não o mataria.
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Realmente não se importava se ele vivia ou não, percebendo que O Homem de Preto continuaria tentando até que ele estivesse morto.
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Não estava bastante ciente da influência que suas ações tiveram sobre os sobreviventes e das expectativas que alguns deles tinham dele.