Algumas tentativas podem falhar automaticamente ao reutilizar a mesma estratégia, e algumas tarefas são impossíveis de serem realizadas de qualquer maneira.

Isso é discutido no Guia do Mestre de Missão nas páginas 237:

Sometimes a character fails an ability check and wants to try again. In some cases, a character is free to do so; the only real cost is the time it takes. With enough attempts and enough time, a character should eventually succeed at the task. ... However, no amount of repeating the check allows a character to turn an impossible task into a successful one, [and] in other cases, failing an ability check makes it impossible to make the same check to do the same thing again.

Certamente há tarefas que podem ser tentadas repetidas vezes para uma chance melhorada de sucesso, mas existem aquelas que não podem. Muitos jogadores (e alguns mestres) não percebem que as verificações de habilidades só são necessárias quando um personagem tenta algo que poderia ter sucesso com alguma chance de falha. Se algo é garantido para ter sucesso ou é impossível, nenhum teste é necessário: o resultado é uma conclusão precipitada sem fazer qualquer tipo de jogada.

Portanto, use seu julgamento como DM para determinar se as tentativas subseqüentes na mesma tarefa seriam úteis. No seu exemplo, parece que o dono do bar já tomou uma decisão: é muito complicado se envolver. Tentativas subseqüentes de Persuasão provavelmente não serão efetivas, porque pode ser literalmente impossível persuadi-las.

Um cenário de exemplo muito semelhante é coberto logo após a passagem acima.

For example, a rogue might try to trick a town guard into thinking the adventurers are undercover agents of the king. If the rogue loses a contest of Charisma (Deception) against the guard's Wisdom (Insight), the same lie told again won't work. The characters can come up with a different way to get past the guard or try the check again against another guard at a different gate. But you might decide that the initial failure makes those checks more difficult to pull off.

Se um personagem tentar persuadir com a linha "nos ajude?" ou "nós lhe pagaremos" e é recusado, outro personagem tentando Persuasão imediatamente depois disso com "vamos lá, ajude-nos!" ou "mas nós lhe pagaremos!" não vai ser eficaz. Eles poderiam criar uma linha dramaticamente mais motivadora ou mudar para uma estratégia diferente, como Deception ou Intimidation, mas a estratégia anterior não será eficaz sem mudanças.

Meu conselho, baseado na experiência.

Certifique-se de que seus jogadores percebam que os testes de habilidade não são mágicos, e eles não podem tornar impossível uma tarefa impossível. Não há sucessos automáticos nas verificações de habilidade. Ou seja, não é garantido que um resultado alto produza um resultado positivo se a classe de dificuldade for muito alta e não houver significância para um 20 natural para verificações de habilidade. Em suma, uma linha de conga de verificações de habilidade não significa que alguém acabará tendo sucesso se uma tarefa for simplesmente impossível de alcançar.

Se os jogadores não internalizarem isso depois de serem informados e tentarem fazer testes de habilidade de qualquer maneira, especialmente se eles forem beligerantes e disserem "Estou rolando Persuasão!" e pegar um d20 e rolá-lo sem qualquer indicação de você pedindo um cheque, você pode simplesmente se recusar a reconhecer ou avaliar o teste e explicar que o teste não foi solicitado porque a tarefa era impossível. Na minha experiência com essa situação em uma mesa, isso só precisa acontecer uma ou duas vezes antes que seus jogadores aprendam a etiqueta apropriada e entendam como os testes de habilidade funcionam.

Finalmente, se seus jogadores estão tentando as mesmas verificações repetidas vezes, pode ser porque eles não vêem nenhuma outra estratégia viável. Isto pode ser devido a inexperiência por parte do jogador, mas também pode ocorrer se o Mestre não deu dicas suficientes sobre possíveis estratégias viáveis. Considere explicitamente dizer a seus jogadores que outras estratégias eles poderiam tentar até que eles criem mais experiência pessoal, e uma vez que você acredite que eles têm a experiência de criar estratégias por conta própria, considere apimentar sua narrativa com dicas adicionais sobre o que essas estratégias podem ser. Além disso, certifique-se de que você, como o Mestre, está disposto a aceitar estratégias inesperadas que você não pensou, mas que os jogadores consideraram razoáveis.

Eu normalmente tento dar aos personagens uma maneira óbvia de fazer uma única verificação para essas coisas, mas com uma chance maior de sucesso do que se apenas uma pessoa estivesse tentando sozinha. Por exemplo, em D & D 5e eu deixaria a pessoa que estava fazendo a maior parte da persuasão rolar o cheque, mas dar vantagem aos outros jogadores que estavam obviamente usando a ação de Ajuda e potencialmente deixar aquele clérigo ali silenciosamente lançar o Guidance.

Para um teste social como este, se eles insistirem em tentar um de cada vez e outra vez, eu tornarei cada vez mais difícil depois de cada falha desencorajar o comportamento. Eu acho que o dono fica irritado. Para algumas coisas depois do fracasso inicial eu simplesmente paro de deixá-las rolar (ie se o Sábio não sabe que informação obscura ninguém faz), enquanto que para atos puramente físicos como pegar uma fechadura ou subir uma parede eu geralmente deixo ficar mais fácil se eles está colocando mais tempo nisso.

Houve um artigo que li há algum tempo que discutia algo semelhante. Este tipo de situação também se transformou em Gamers: Dorkness Rising, onde o grande lutador não conseguiu quebrar o portão, mas o elfo de baixa resistência rolou bem. Não consigo encontrar o artigo no momento, portanto, se alguém souber onde está, vincule-o.

De qualquer forma, o artigo se concentrou em verificações de força, mas pode ser aplicado facilmente à maioria deles. A idéia é que, se o lutador com 18 de força não conseguir mover essa porta, ninguém com pontuação igual ou superior a 18 terá a chance. Isso pode ser racionalizado quando ele se moveu apenas para bloqueá-lo e ele não é mais capaz de movê-lo ou algo similar.

Para sua situação específica, seria fácil racionalizar isso que o barman sabe que eles estão todos juntos e, se o cheque falhar, o grupo como um todo falhou. Então, se o PC com Persuasão (cha) de +12 tentar e falhar, ninguém com uma pontuação menor que isso teria uma chance. É assim que eu lidei com esse tipo de cenário de nova tentativa. Eu vou mais longe ainda, alguém com um bônus menor, mas com experiência ou de alguma forma ganha vantagem poderia fazer uma nova tentativa em meus jogos.