Chega a quando os assistentes escolheram usar seu portent

A principal preocupação aqui é Metagaming. O Diviner escolhe usar seu portent antes do roll como mostrado aqui (ênfase minha):

You can replace any attack roll, saving throw, or ability check made by you or a creature that you can see with one of these foretelling rolls. You must choose to do so before the roll, and you can replace a roll in this way only once per turn.

Não há indício visual ou auditivo de que isso esteja acontecendo no jogo. Só que o Mago da Adivinhação predeterminou o resultado.

Folha NPC

Dado que você está criando o NPC como uma folha para o PC e esse PC está escolhendo quando exercitar seu Portent, você precisará ter feito o mesmo com seu NPC. Esperar até que o PC o faça é metagaming e seria frustrante para o jogador e remover sua agência.

No entanto, se você optar por usar o portent antes do lançamento e antes do computador decidir usá-lo, não vejo preocupações e você o está usando da maneira prescrita.

Efeitos Simultâneos podem ser determinados por Creature Turn

Por Jeremy Crawford , é possível que dois portents sejam usados em um único rolo:

Different wizards can use Portent (a School of Divination feature) on the same roll. See Xanathar's Guide to Everything (p. 77) for guidance on how to adjudicate simultaneous effects like that.

Xanathar sugere:

Most effects in the game happen in succession, following an order set by the rules or the DM. In rare cases, effects can happen at the same time, especially at the start or end of a creature’s turn. If two or more things happen at the same time on a character or monster’s turn, the person at the game table — whether player or DM — who controls that creature decides the order in which those things happen. For example, if two effects occur at the end of a player character’s turn, the player decides which of the two effects happens first.

Se você optou por usar o portent NPC simultaneamente com o PC Portent, a ordem dos Portents será determinada por quem quer que esteja no momento .

Se for um turno de NPC (Portent on the Bad Guy), o Mestre escolhe a ordem, mas se for o turno de um jogador (Portento de um aliado), então o jogador escolherá.

Por favor, veja meu aviso acima sobre metagaming em relação à agência de jogadores, no entanto.