Você não precisa improvisar - basta usar as tabelas aleatórias do DMG.
O DMG (p. 112-116) tem um "Assentamentos" e Seção "Encontros Urbanos" com toneladas de mesas rolantes para gerar aleatoriamente prédios e encontros em civilizados definições.
Por exemplo, a seção "Edifícios aleatórios" contém detalhes sobre tavernas e depósitos e residências: você pode rolar um d20 para uma residência e obter "cova de escravos escondidos" ou "frente para um culto secreto".
Enquanto você provavelmente ainda terá que improvisar um pouco para encaixá-los em sua cidade, essas tabelas ajudarão a inspirar você a encontrar encontros interessantes - é sempre mais fácil criar as coisas se você tiver um aviso.
Geralmente, você deve conhecer a cidade ou região muito bem, e deve ser único por algum motivo.
Eu tenho um pouco de preconceito para a veiculação de campanhas urbanas, e por isso já executei várias delas no passado. O aspecto-chave de administrar uma cidade ou cidade interessante é saber o que a torna única e, em seguida, demonstrar isso aos jogadores.
Se você está fazendo sua própria cidade, você precisa desenvolver suas características: é uma cidade anã? É a cidade de um comerciante? Quantos anos tem isso? Quão rico é isso? Se seus jogadores são particularmente curiosos, pode valer a pena pré-gerar alguns encontros demonstrativos. Por exemplo, para indicar que uma determinada cidade era de alta magia, criei um encontro em que alguém estava sendo atacado por objetos animados espontaneamente. Tropeçar nessa situação deu a impressão de que a magia era comum e imprevisível na cidade.
Se você estiver executando uma cidade pré-escrita, este trabalho provavelmente já foi feito para você. Considere Sigil , uma cidade descrita no DMG (p. 68):
Sigil is a trader's paradise. Goods, merchandise, and information come here from across the planes. The city sustains a brisk trade in information about the planes, particularly the command words or items required for the operation of particular portals. Portal keys of all kinds are bought and sold here.
Com isso, você sabe que a cidade é muito mágica e cheia de comércio. Quando os jogadores perguntam "O que eu vejo?" você pode responder com uma breve descrição de comerciantes carregando objetos estranhos, obviamente mágicos, ou um mercado que não parece estar vendendo objetos físicos (porque é uma informação que está sendo negociada).
Improvisar aventuras é difícil
Algumas pessoas podem dizer que elas apenas o usam, mas eu acho isso incrivelmente difícil (e você provavelmente também, se você estiver fazendo essa pergunta!). É muito mais fácil mudar a criação de aventura real para o tempo de preparação. Você pode preparar um punhado de aventuras e, em seguida, dar a cada um muitos ganchos para parecer mais orgânico.
Por exemplo, se houver um comércio de escravos que os jogadores querem parar, haverá evidências disso em muitos lugares - pessoas acorrentadas, rumores voando por aí, um lojista assumindo que a festa quer ver suas "mercadorias secretas" e assim por diante. Então, os jogadores podem se deparar com uma ou mais dessas coisas, e acabam em uma aventura, se optarem por persegui-la.