O que é ruim sobre uma bruxa nascer em maio?

É uma superstição. Sua importância depende de quem você pergunta.

Em primeiro lugar, a declaração é uma superstição que provavelmente é infundada. Ron não parece dar muita importância a isso e apenas o lista como "uma dessas superstições".

“One of those superstitions, isn’t it? ‘May-born witches will marry Muggles.’ ‘Jinx by twilight, undone by midnight.’ ‘Wand of elder, never prosper.’ You must’ve heard them. My mum’s full of them.”
_{(Deathly Hallows, Chapter 21, The Tale of the Three Brothers).}

Na verdade, Ron parece rejeitar essas declarações como slogans sem sentido que se acumularam nas comunidades mágicas ao longo dos anos, assim como ele acredita que O Conto dos Três Irmãos foi desenvolvido para extrair lições para crianças.

“You don’t believe it either?” Harry asked him.
“Nah, that story’s just one of those things you tell kids to teach them lessons, isn’t it? ‘Don’t go looking for trouble, don’t pick fights, don’t go messing around with stuff that’s best left alone! Just keep your head down, mind your own business, and you’ll be okay’."
_{(Deathly Hallows, Chapter 21, The Tale of the Three Brothers).}

É, portanto, provável que as bruxas nascidas em maio não tenham mais probabilidade de se casar com os trouxas do que qualquer outra pessoa.

Em segundo lugar, por que seria considerada uma declaração negativa? Bem, isso não seria visto negativamente por todos. Como Valorum diz, a afirmação em si não faz um julgamento de valor sobre se casar trouxa é algo bom ou ruim.

Para mim, a questão mostra alguma lógica circular a esse respeito. As bruxas nascidas em maio casam-se com trouxas, casar-se com trouxas é ruim, por isso nascer em maio é um azar. Essa lógica é construída com base na premissa de que "toda a cultura dos magos é anti-trouxa". No entanto, este não é o caso. Quem vai dizer que se casar com trouxas é algo ruim? Certamente não os Weasleys, ou qualquer número de outros 'traidores de sangue' (magos que aceitam nascidos trouxas) dentro da comunidade bruxa. Claro, algumas pessoas são anti-trouxas. Puros sangues fanáticos como os Malfoys podem pensar que nascer em maio é um azar para uma menina como resultado (se eles colocam qualquer loja pela superstição em primeiro lugar), mas isso não quer dizer que alguém mais o fará.

O ponto principal é que parte da comunidade bruxa é pró-trouxa (e nascidos trouxas) e parte dela é anti-trouxa (e nascidos anti-trouxas). As pessoas que pensam que nascer em maio é infeliz, portanto, as pessoas que eram anti-trouxas para começar.