Eu vejo personagens malignos apresentando três desafios básicos para um jogo.
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Motivação. Os ganchos do enredo que trabalham para colocar os bons PCs em uma aventura não necessariamente funcionarão para os PCs malignos. Pior, os ganchos que trabalham em PCs maléficos podem não mantê-los tão bem assim. Dependendo de quão investido o jogador está em sua persona "malvada" versus o quanto ele se preocupa em manter o jogo funcionando, ele pode simplesmente dizer "Dane-se, eu não estou sendo pago o suficiente".
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Fator Squick. Dependendo dos gostos e limites de todos os envolvidos, o PC maligno (ou PCs) pode facilmente levar os locais do jogo a deixar os outros participantes extremamente desconfortáveis.
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Lutas internas de partidos. Ambos os fatores acima - e qualquer número de situações de interpretação - podem levar a disputas inter-partidárias intermináveis e à violência direta de PC contra PC. Se você e seu grupo estão mais interessados em um jogo dirigido por personagens do que em um jogo focado em enredos, isso pode ser bom, mas é improvável que todos fique feliz com tal descarrilamento.
Dito isto, não acho que estes problemas sejam insuperáveis. A melhor esperança para um jogo como este é (como é frequentemente o caso) para todos no grupo falarem sobre a campanha e os seus personagens e como eles vêem tudo a funcionar em conjunto antes do jogo começar. Compartilhe expectativas, faça planos abertos, avalie as respostas, ajuste as expectativas e os planos e obtenha o apoio de todos antes de começar.