Você não precisa de dois vistos de trânsito separados. Quando você solicitar seu visto de trânsito, forneça todo o seu itinerário, observando que você espera transitar duas vezes por Toronto. Se o visto for aprovado, eles lhe darão pelo menos um visto de trânsito de entrada dupla.
Candidatar-se a um visto de turista pelo tempo que você estiver no Japão só iria confundir as coisas. Como você não estará no Canadá por enquanto, não seria correto pedir um visto canadense, e seu requerimento provavelmente seria recusado.
Quanto à perna dos EUA que não exige visto, não há tal isenção. Os residentes permanentes dos EUA estão isentos da exigência de visto canadense, mas como você tem um visto nos Estados Unidos, não deve ser um residente permanente nos EUA. Alguns países europeus têm isenção para vistos de trânsito aeroportuário quando o viajante possui um visto válido nos EUA, mas o Canadá não tem uma política semelhante.