Não é permitido aos cidadãos americanos viajar a Cuba sem permissão especial do Departamento do Tesouro. Isso também inclui "pagamento de viagens aéreas para Cuba".
Se você é pego ou não é outra questão (eles não vão carimbar seu passaporte), mas pessoalmente eu não arriscaria apenas para economizar alguns dólares em passagens aéreas. Um vôo de longa distância na Cubana não parece tão confortável para mim e se você acabar ficando preso em Havana devido a atrasos nos voos, etc. as coisas podem ficar complicadas se você quiser evitar entrar no país.
Você também precisa ter cuidado com a forma como paga os ingressos. Se você pagar com um cartão de crédito dos EUA, por exemplo, e eles descobrirem (ou suspeitarem) que o pagamento é para uma viagem a Cuba, a transação será bloqueada e você provavelmente perderá o dinheiro e talvez se encontre em outros problemas. Mesmo que o seu cartão de crédito seja de um banco estrangeiro, você pode descobrir que as transações são compensadas ou passam pelos EUA mesmo assim, colocando você em risco de bloqueá-las.