Esta é uma estratégia muito arriscada. Existe uma disposição explícita do VWP que permite que os guardas de fronteira o readmitam para o restante da sua estada de 90 dias original se você viajar para um "território adjacente", claro que inclui o México. Isto é para o propósito expresso de prevenir "corridas de vistos"; isto é, é suposto impedir as pessoas de fazer exatamente o que você está tentando fazer.
Então, por exemplo, se você entrou em 5 de outubro e foi admitido até 2 de janeiro, e você vai para o México e volta em 28 de dezembro, é mais provável que você seja admitido até 2 de janeiro. Se você indicar planos para permanecer nos EUA após 2 de janeiro, poderá ser recusada a admissão.
Se você quiser sair na esperança de receber mais 90 dias de um guarda de fronteira desatento, pode sempre tentar. Se o seu novo selo indicar uma data de partida de 27 de março, provavelmente você está bem para ficar até lá. Se você está preparado para deixar os EUA no prazo original, e eles não lhe dão tempo extra quando eles o readmitirem, então não há nada perdido.