Para ver a Times Square real sem multidões ou outras distrações, é cedo pela manhã. Diga < 9:00.
Para ver a Times Square durante o dia, ou seja, turistas (é apenas uma armadilha para turistas nos dias de hoje), arrepiante (desculpe, eles são :) personagens, fazer compras e tentar shows de desconto, diga a hora do almoço no meio da tarde, das 13h às 15h.
Para ver o Times Square noturno, que significa luzes, letreiros de vídeo, o novo ícone de rolagem e outros "entretenimentos", a qualquer momento após o pôr do sol ou após o seu programa.
Note que as pessoas que moram e / ou trabalham em NYC geralmente evitam a Times Square se possível.
Fonte: observação pessoal de uma janela no meu prédio.