Suponho que seja possível. Não apenas dois programas, talvez até mais. No entanto, como a Cadence afirmou, eles não são tão grandes, de modo que é possível tocar ou bater acidentalmente em outra pessoa.
Mas : Se você assistir aos episódios com programas de longa duração (Este vilarejo na Voyager, Vic Fontaine no DS etc.), o mesmo holodeck é usado por dezenas de tripulantes. Eles nem sempre estão na mesma sala ou lugar dentro do programa. Isso tem que ser tratado pelo computador.
Se você imagina o tamanho do clube de Vic Fontaine, não é nem perto do tamanho do holodock do Quark's. Portanto, se algum tripulante estiver no bar e outro perto do palco, ele deve ser virtualizado pelo holodeck.
O programa holodeck também deve se preocupar com ruídos e sons. Aquele no palco ouve música muito mais alto do que o do bar. Além disso, eles não devem ouvir os diálogos uns dos outros.
Então, eu acho que eventualmente é possível em teoria, mas o computador do holodeck também deve ter as necessidades para isso (executar dois ou mais programas simultaneamente pode ser uma tarefa desafiadora)